ese error del RFC, específicamente la sección 3.6.2 (Ver aquí), se refiere a los correos de destino en los métodos to(), cc(), bcc(). Verifica si existe algún espacio, caracter extraño, o algo que haga que no se cumpla la construcción de un correo electrónico.

Además, algunos recomendaciones para tu código:

<?php function recoverylogin(Request $request) { $codigoUsuario = $this->desencriptarCryptoJS($request->codigoUsuario); $modelo = new LoginModel(); $usuario = $modelo->buscarUsuario($codigoUsuario); // Considerar usar un método estático para buscarUsuario() y evitar crear un nuevo LoginModel y llamar de la siguiente manera $usuario = LoginModel::buscarUsuario($codigoUsuario); if ($usuario) { $claveDB = $usuario->clave; $claveDB = $this->desencriptarLaravel($claveDB); $correoDestinatario = $usuario->correo_principal; Mail::send('emailTemplates.recoveryPassword', ["clave" => $claveDB], function ($message) use ($correoDestinatario) { $message->from('[email protected]', 'CARENT')->to($correoDestinatario)->subject('Recuperación de Contraseña'); }); if (Mail::failures()) { $response = array("recovery" => false, "message" => "No se pudo enviar el correo, intente nuevamente."); } $response = array("recovery" => true, "message" => "Enviamos sus datos a su correo, por favor revise!."); } else { $response = array("recovery" => false, "message" => "El usuario no existe"); } return $response; }

Considera el método estático de la clase para evitar crear un objeto

En el if() si $usuario lo que trae es null (lo que buscarUsuario()) el if() funcionaría como debe de ser.